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シクロヘキシルアミンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、シクロヘキシルアミンのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。シクロヘキシルアミン関連企業の2024年9月注目ランキングは1位:Kylin Chemicals Co., Ltd.となっています。
シクロヘキシルアミン (英: Cyclohexylamine) とは、脂肪族アミンに分類される有機化合物です。
化学式はC6H13Nで表され、シクロヘキサン上の水素が1つアミノ基で置換されている構造をしています。毒物及び劇物取締法により「劇物」に指定されている化合物です。
別名には、「アミノシクロヘキサン」「アミノシクロヘキサヒドロベンゼン」「ヘキサヒドロアニリン」などの名称があります。なお、CAS登録番号は108-91-8です。
シクロヘキシルアミンの主な使用用途は、清缶剤、防錆材、顔料や染料、ゴム用薬品、染色助剤、殺虫剤、不凍液などです。特に印刷インキ工業では、フラッシング助剤として用いられます。
また、シクロヘキシルアミンは有機合成化学的に有用な物質であるため、医薬品などの各種化合物の中間原料としての用途もあります。シクロヘキシルアミンを原料として合成される主な物質には、スルフェンアミド系加硫促進剤、除草剤であるヘキサジノン、グリース (油よりも粘度の高い半固体状の潤滑剤) 、人工甘味料であるチクロなどがあります。
医薬品では、粘液溶解薬・鎮痛剤・気管支拡張薬などの薬品の原料として用いられる場合が多いです。
図1. シクロヘキシルアミンの基本情報
シクロヘキシルアミンは、分子量99.17、融点-17.7 ℃、沸点134.5 ℃であり、常温では無色から黄色の液体です。 強い魚臭またはアンモニア類似の臭いを呈します。
密度は0.8627g/mL、酸解離定数pKaは10.64です。 アルコール類、エーテル類、ケトン類、エステル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類に可溶であり、すなわち一般的な有機溶剤に溶解します。
シクロヘキシルアミンは、研究開発用試薬製品や産業用化学薬品として販売されています。研究開発用試薬製品では、25mL、500mLなどの容量の種類があり、研究室で取り扱いやすい容量で提供されています。
有機合成原料として使用されることが多く、通常室温で取り扱い可能な試薬製品です。産業用化学薬品としては、15kg缶や170kg前後のドラムとして供給されています。ゴム用薬品、染料、顔料、防錆剤、不凍液などに利用されており、工場などの需要に合わせた大型容量の製品です。
図2. シクロヘキシルアミンの合成
シクロヘキシルアミンの主な合成方法には、ニッケルやコバルトを用いてアニリンを水素化する方法と、シクロヘキサノールをアンモニアによってアルキル化する方法とがあります。
シクロヘキシルアミンは、 強塩基性であり、酸と激しく反応します。また、加熱や燃焼によって分解し、窒素酸化物などの有毒で腐食性のヒュームを生じます。
強酸化剤と激しく反応して火災の危険を伴うとともに、アルミニウム、銅、亜鉛を侵す物質です。保管の際にはこれらの物質との混触を避けることが必要です。
図3. シクロヘキシルアミンの有害性
シクロヘキシルアミンは、 経口摂取・皮膚接触・吸入において有毒な物質です。遺伝性疾患、生殖能又は胎児への悪影響、臓器の障害などの危険性が指摘されており、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されています。
また、シクロヘキシルアミンは引火点が26.5 ℃と低い引火性液体であり、26.5℃以上では蒸気/空気の爆発性混合気体を生じることがあるとされている物質です。このため、消防法では「危険物第4類第2石油類」、労働安全衛生法では「危険物・引火性の物、名称等を表示すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」に指定されています。
化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) でも、「第1種指定化学物質」に指定される物質です。法令を遵守して適切に取り扱うことが必要です。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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